Was sind die drei geometrischen Isomere von Dibenzalaceton?
Antworten:
Die drei Isomere von Dibenzalaceton sind cis-cis, cis-trans, und trans-trans.
Erläuterung:
Dibenzalaceton (trans, trans-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-on) wird durch Aldolkondensation von Aceton mit überschüssigem Benzaldehyd hergestellt.
Anfänglich reagiert ein Mol Benzaldehyd mit einem Mol Aceton unter Bildung von Benzylidinaceton (4-Phenylbut-3-en-2-one).
#"C"_6"H"_5"CHO" + "CH"_3"COCH"_3 stackrelcolor(blue)("NaOH"color(white)(m))(→) underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH"_3)_color(red)("benzylidineacetone") + "H"_2"O"#
Dieses neu gebildete Keton besitzt noch Alpha-Wasserstoffatome, so dass es mit einem zweiten Mol Benzaldehyd eine weitere Aldolkondensation eingehen kann:
#underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH"_3)_color(red)("benzylidineacetone")+ "CH"_3"COCH"_3 stackrelcolor(blue)("NaOH"color(white)(m))(→) underbrace("C"_6"H"_5"CH=CHCOCH=CHC"_6"H"_5)_color(red)("dibenzalacetone") + "H"_2"O"#
Sie können haben cis-trans Isomerie über jede der Doppelbindungen.
Die möglichen Kombinationen sind cis, cis, cis, trans, trans, cis, und trans, trans.
Die cis, trans und die trans, cis Formen sind jedoch identisch, so dass es nur drei Isomere gibt.