Was ist stärker regioselektiv: eine Reaktion eines Alkens mit # BH_3 # oder mit # 9-BBN #?

Antworten:

#"9-BBN"# ist regioselektiver bei der Hydroborierung von Alkenen.

Erläuterung:

Hydroborierung beinhaltet die Zugabe von a #"B-H"# Bindung an ein Alken oder Alkin.

Es folgt häufig eine Oxidation mit alkalischem Wasserstoffperoxid unter Bildung eines Alkohols.

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Die Reaktion ist regioselektiv, mit der #"B"# Atomaddition an den weniger substituierten Kohlenstoff ("Anti-Markovnikov" -Addition).

Die Regioselektivität wird erhöht, wenn ein sperriges Dialkylboran, #"R"_2"BH"#ist das Reagenz.

#"9-BBN"# (9-Borabicyclo [3.3.1] nonan ist ein Dialkylbran mit der Struktur

9BBN
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

In Gleichungen wird es oft als blaues Kurzzeichensymbol geschrieben.

#"9-BBN"# ist in seiner Addition an Alkene hoch regioselektiv.

Regio
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Diese Empfindlichkeit gegenüber sterischen Effekten entsteht, weil die starre bicyclische Struktur eine Innenrotation verhindert, um eine sterische Behinderung im Übergangszustand zu beseitigen.

#"9-BBN"# ist auch sehr empfindlich gegenüber elektronischen Faktoren.

elektronisch
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

#"9-BBN"# ist ein sehr vielseitiges Dialkylboran. Die meisten Alkene reagieren damit innerhalb von 1 h bei den üblichen Reaktionstemperaturen von 60-80 ° C.

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