Was ist stärker regioselektiv: eine Reaktion eines Alkens mit # BH_3 # oder mit # 9-BBN #?
Antworten:
#"9-BBN"# ist regioselektiver bei der Hydroborierung von Alkenen.
Erläuterung:
Hydroborierung beinhaltet die Zugabe von a #"B-H"# Bindung an ein Alken oder Alkin.
Es folgt häufig eine Oxidation mit alkalischem Wasserstoffperoxid unter Bildung eines Alkohols.
Die Reaktion ist regioselektiv, mit der #"B"# Atomaddition an den weniger substituierten Kohlenstoff ("Anti-Markovnikov" -Addition).
Die Regioselektivität wird erhöht, wenn ein sperriges Dialkylboran, #"R"_2"BH"#ist das Reagenz.
#"9-BBN"# (9-Borabicyclo [3.3.1] nonan ist ein Dialkylbran mit der Struktur
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
In Gleichungen wird es oft als blaues Kurzzeichensymbol geschrieben.
#"9-BBN"# ist in seiner Addition an Alkene hoch regioselektiv.
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
Diese Empfindlichkeit gegenüber sterischen Effekten entsteht, weil die starre bicyclische Struktur eine Innenrotation verhindert, um eine sterische Behinderung im Übergangszustand zu beseitigen.
#"9-BBN"# ist auch sehr empfindlich gegenüber elektronischen Faktoren.
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
#"9-BBN"# ist ein sehr vielseitiges Dialkylboran. Die meisten Alkene reagieren damit innerhalb von 1 h bei den üblichen Reaktionstemperaturen von 60-80 ° C.