Was ist stärker regioselektiv: eine Reaktion eines Alkens mit BH_3 oder mit 9-BBN ?
Antworten:
"9-BBN" ist regioselektiver bei der Hydroborierung von Alkenen.
Erläuterung:
Hydroborierung beinhaltet die Zugabe von a "B-H" Bindung an ein Alken oder Alkin.
Es folgt häufig eine Oxidation mit alkalischem Wasserstoffperoxid unter Bildung eines Alkohols.
Die Reaktion ist regioselektiv, mit der "B" Atomaddition an den weniger substituierten Kohlenstoff ("Anti-Markovnikov" -Addition).
Die Regioselektivität wird erhöht, wenn ein sperriges Dialkylboran, "R"_2"BH"ist das Reagenz.
"9-BBN" (9-Borabicyclo [3.3.1] nonan ist ein Dialkylbran mit der Struktur
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
In Gleichungen wird es oft als blaues Kurzzeichensymbol geschrieben.
"9-BBN" ist in seiner Addition an Alkene hoch regioselektiv.
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
Diese Empfindlichkeit gegenüber sterischen Effekten entsteht, weil die starre bicyclische Struktur eine Innenrotation verhindert, um eine sterische Behinderung im Übergangszustand zu beseitigen.
"9-BBN" ist auch sehr empfindlich gegenüber elektronischen Faktoren.
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)
"9-BBN" ist ein sehr vielseitiges Dialkylboran. Die meisten Alkene reagieren damit innerhalb von 1 h bei den üblichen Reaktionstemperaturen von 60-80 ° C.