Was ist oxidative Spaltung?

Oxidative Spaltung ist der Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, um Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen zu erzeugen. Manchmal #"C"-"C"# Bindungen werden oxidiert und manchmal #"C"-"C"# und #"C"-"H"# oxidiert werden.

OXIDATIVE REINIGUNG: PERIODISCHE SÄURE

Im Allgemeinen ist eine oxidative Spaltung von a vicinal diol (häufig mit Periodsäure--- ausgesprochen "per-iodic") sieht so aus:

Beachten Sie, wie die #"C"-"C"# Die Bindung wird gespalten und der entstehende Alkohol oxidiert einem Schritt vorwärts (zB primärer Alkohol #-># Aldehyd #cancel(->)# Carbonsäure unter Verwendung von Periodsäure).

OXIDATIVER SPALTUNGSMECHANISMUS DER PERIODISCHEN SÄURE

Der Mechanismus sieht wie folgt aus (ignoriere das rote Jod; die Wertigkeit sollte in Ordnung sein):

Sie müssen den Mechanismus nicht kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.

OXIDATIVE REINIGUNG: OZON (ALKEN)

Auf der anderen Seite eine oxidative Spaltung eines Alken Verwendung von Ozon sieht aus wie das:

Für die erster SchrittBeachten Sie, wie im Wesentlichen die #"C"="C"# Bindung wurde in eine "transformiert" #"C"="O"# binden und in zwei Carbonylverbindungen aufspalten. Was folgt, hängt vom Typ ab Aufarbeitungsreaktion Sie führen auf Schritt 2.

REDUKTIVE AUFARBEITUNG

Für die zweiter SchrittUnd fügte hinzu, #"Zn"#oder Hinzufügen #("CH"_3)_2"S"#führt eine "reduktive Aufarbeitung" durch, die letztendlich eine "transformierte" ergibt #"C"="C"# Bond und stoppt an der Aldehyd oder Keton.

OXIDATIVE AUFARBEITUNG

Für die zweiter SchrittUnd fügte hinzu, #"H"_2"O"_2#, ein starkes Oxidationsmittel für eine "oxidative Aufarbeitung", gibt Ihnen letztendlich eine "transformierte" #"C"="C"# Anleihe und auch die oxidiert #"C"-"H"# Bindung.

Anstatt beim Aldehyd oder Keton anzuhalten, geht man den ganzen Weg zum Carbonsäure oder Keton.

OZONOXIDATIVER SPALTMECHANISMUS (ALKEN)

Der allgemeine Mechanismus zur oxidativen Spaltung eines Alken mit Ozon ist:

OXIDATIVE REINIGUNG: OZON (ALKYNE)

Für ein Alkin:

OZONOXIDATIVER BESEITIGUNGSMECHANISMUS (ALKYNE)

Sie müssen keinen der beiden Mechanismen kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.

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