Was ist oxidative Spaltung?
Oxidative Spaltung ist der Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, um Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen zu erzeugen. Manchmal "C"-"C" Bindungen werden oxidiert und manchmal "C"-"C" und "C"-"H" oxidiert werden.
OXIDATIVE REINIGUNG: PERIODISCHE SÄURE
Im Allgemeinen ist eine oxidative Spaltung von a vicinal diol (häufig mit Periodsäure--- ausgesprochen "per-iodic") sieht so aus:
Beachten Sie, wie die "C"-"C" Die Bindung wird gespalten und der entstehende Alkohol oxidiert einem Schritt vorwärts (zB primärer Alkohol -> Aldehyd cancel(->) Carbonsäure unter Verwendung von Periodsäure).
OXIDATIVER SPALTUNGSMECHANISMUS DER PERIODISCHEN SÄURE
Der Mechanismus sieht wie folgt aus (ignoriere das rote Jod; die Wertigkeit sollte in Ordnung sein):
Sie müssen den Mechanismus nicht kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.
OXIDATIVE REINIGUNG: OZON (ALKEN)
Auf der anderen Seite eine oxidative Spaltung eines Alken Verwendung von Ozon sieht aus wie das:
Für die erster SchrittBeachten Sie, wie im Wesentlichen die "C"="C" Bindung wurde in eine "transformiert" "C"="O" binden und in zwei Carbonylverbindungen aufspalten. Was folgt, hängt vom Typ ab Aufarbeitungsreaktion Sie führen auf Schritt 2.
REDUKTIVE AUFARBEITUNG
Für die zweiter SchrittUnd fügte hinzu, "Zn"oder Hinzufügen ("CH"_3)_2"S"führt eine "reduktive Aufarbeitung" durch, die letztendlich eine "transformierte" ergibt "C"="C" Bond und stoppt an der Aldehyd oder Keton.
OXIDATIVE AUFARBEITUNG
Für die zweiter SchrittUnd fügte hinzu, "H"_2"O"_2, ein starkes Oxidationsmittel für eine "oxidative Aufarbeitung", gibt Ihnen letztendlich eine "transformierte" "C"="C" Anleihe und auch die oxidiert "C"-"H" Bindung.
Anstatt beim Aldehyd oder Keton anzuhalten, geht man den ganzen Weg zum Carbonsäure oder Keton.
OZONOXIDATIVER SPALTMECHANISMUS (ALKEN)
Der allgemeine Mechanismus zur oxidativen Spaltung eines Alken mit Ozon ist:
OXIDATIVE REINIGUNG: OZON (ALKYNE)
Für ein Alkin:
OZONOXIDATIVER BESEITIGUNGSMECHANISMUS (ALKYNE)
Sie müssen keinen der beiden Mechanismen kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.