Was ist oxidative Spaltung?

Oxidative Spaltung ist der Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, um Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen zu erzeugen. Manchmal $C - C$ $"C"-"C"$ Bindungen werden oxidiert und manchmal $C - C$ $"C"-"C"$ und $C - H$ $"C"-"H"$ oxidiert werden.

OXIDATIVE REINIGUNG: PERIODISCHE SÄURE

Im Allgemeinen ist eine oxidative Spaltung von a vicinal diol (häufig mit Periodsäure--- ausgesprochen "per-iodic") sieht so aus:

Beachten Sie, wie die $C - C$ $"C"-"C"$ Die Bindung wird gespalten und der entstehende Alkohol oxidiert einem Schritt vorwärts (zB primärer Alkohol $\to$ $->$ Aldehyd $cancel(->)$ Carbonsäure unter Verwendung von Periodsäure).

OXIDATIVER SPALTUNGSMECHANISMUS DER PERIODISCHEN SÄURE

Der Mechanismus sieht wie folgt aus (ignoriere das rote Jod; die Wertigkeit sollte in Ordnung sein):

Sie müssen den Mechanismus nicht kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.

OXIDATIVE REINIGUNG: OZON (ALKEN)

Auf der anderen Seite eine oxidative Spaltung eines Alken Verwendung von Ozon sieht aus wie das:

Für die erster SchrittBeachten Sie, wie im Wesentlichen die $"C"="C"$ Bindung wurde in eine "transformiert" $"C"="O"$ binden und in zwei Carbonylverbindungen aufspalten. Was folgt, hängt vom Typ ab Aufarbeitungsreaktion Sie führen auf Schritt 2.

REDUKTIVE AUFARBEITUNG

Für die zweiter SchrittUnd fügte hinzu, $"Zn"$ oder Hinzufügen $("CH"_3)_2"S"$ führt eine "reduktive Aufarbeitung" durch, die letztendlich eine "transformierte" ergibt $"C"="C"$ Bond und stoppt an der Aldehyd oder Keton.

OXIDATIVE AUFARBEITUNG

Für die zweiter SchrittUnd fügte hinzu, $"H"_2"O"_2$ , ein starkes Oxidationsmittel für eine "oxidative Aufarbeitung", gibt Ihnen letztendlich eine "transformierte" $"C"="C"$ Anleihe und auch die oxidiert $"C"-"H"$ Bindung.

Anstatt beim Aldehyd oder Keton anzuhalten, geht man den ganzen Weg zum Carbonsäure oder Keton.

OZONOXIDATIVER SPALTMECHANISMUS (ALKEN)

Der allgemeine Mechanismus zur oxidativen Spaltung eines Alken mit Ozon ist:

OXIDATIVE REINIGUNG: OZON (ALKYNE)

Für ein Alkin:

OZONOXIDATIVER BESEITIGUNGSMECHANISMUS (ALKYNE)

Sie müssen keinen der beiden Mechanismen kennen, aber ich denke, es hilft, eine Vorstellung davon zu haben, was "hinter den Kulissen" passiert.