Was ist ein Iodoform-Test?

Antworten:

Die Iodoform-Test ist ein Test für das Vorhandensein von Carbonylverbindungen mit der Struktur #"RCOCH"_3# und Alkohole mit der Struktur #"RCH(OH)CH"_3#.

Erläuterung:

Eine Lösung von #"I"_2# wird zu einer kleinen Menge Ihres Unbekannten hinzugefügt, gefolgt von gerade genug #"NaOH"# um die Farbe zu entfernen.

Die Bildung eines blassgelben Niederschlags von Jodoform (mit einem charakteristischen "antiseptischen" Geruch) ist ein positives Ergebnis.

#color(red)"MECHANISM:"#

1. OH⁻ entfernt einen sauren α-Wasserstoff.

#"RCOCH"_3 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(green)("RCOCH"_2)^"-" + "H"_2"O"#

2. Das Enolation verdrängt ein #"I"^"-"# ab #"I"_2#.

#color(green)"RCOCH"_2^"-" + "I-I" ⇌ color(orange)"RCOCH"_2"I" + "I"^-"#

Der Vorgang wird noch zweimal wiederholt.

3. #color(orange)("RCOCH"_2"I") + color(aqua)("OH"^"-") ⇌ color(blue)"RCOCHI"^"-" +"H"_2"O"#

4. #color(blue)"RCOCHI"^"⁻" + "I-I" → color(maroon)"RCOCHI"_2 + "I"^"⁻"#

5. #color(maroon)"RCOCHI"_2 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(purple)"RCOCI₂"^"⁻" + "H"_2"O"#

6. #color(purple)"RCOCI"_2^"⁻" + "I-I" → color(fuchsia)"RCOCI"_3 + "I⁻"#

7. Ein Hydroxidion fügt der Base des Carbonyls hinzu.

#color(fuchsia)("RCOCI"_3) + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(lime)("RC"stackrel("-")"O""(OH)CI"_3)#

8. Die Carbonylgruppe bildet sich neu und eliminiert a #"CI"_3⁻# Ion.

#color(lime)("RC"stackrel("-")("O")"(OH)CI"_3) ⇌ "RCOOH" + color(olive)("CI"_3^"-")#

9. Das saure #"RCOOH"# und die stark basischen #"CI"_3^"-"# Ionen werden neutralisiert.

#"RCOOH(aq)" + color(olive)("CI"_3^"-")("aq") → "RCOO"^"-""(aq)" + color(red)("HCI"_3)"(s)"#

Die Gesamtgleichung lautet

#color(red)("RCOCH"_3 + "3I"_2 + "4OH"^"-" → "RCOO"^"-" + "3I"^"-" + "3H"_2"O" + "HCI"_3)#

Die Reaktion ergibt auch einen positiven Test mit sekundäre Alkohole vom Typ #"RCH(OH)CH"_3#, weil sie unter den Reaktionsbedingungen zu Methylketone.

#"RCH(OH)CH"_3 + "I"_2 + "2OH"^"-" → "RCOCH"_3 + "2I"^"-" + "2H"_2"O"#

If #"R = H"#sind die Reaktanten #"HCOCH"_3# (Acetaldehyd) und #"HOCH"_2"CH"_3# (Ethanol). Sie geben auch den Jodoformtest.

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