Was ist ein Iodoform-Test?

Eine Lösung von `"I"_2` wird zu einer kleinen Menge Ihres Unbekannten hinzugefügt, gefolgt von gerade genug `"NaOH"` um die Farbe zu entfernen.

Die Bildung eines blassgelben Niederschlags von Jodoform (mit einem charakteristischen "antiseptischen" Geruch) ist ein positives Ergebnis.

`color(red)"MECHANISM:"`

1. OH⁻ entfernt einen sauren α-Wasserstoff.

`"RCOCH"_3 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(green)("RCOCH"_2)^"-" + "H"_2"O"`

2. Das Enolation verdrängt ein `"I"^"-"` ab `"I"_2`.

`color(green)"RCOCH"_2^"-" + "I-I" ⇌ color(orange)"RCOCH"_2"I" + "I"^-"`

Der Vorgang wird noch zweimal wiederholt.

3. `color(orange)("RCOCH"_2"I") + color(aqua)("OH"^"-") ⇌ color(blue)"RCOCHI"^"-" +"H"_2"O"`

4. `color(blue)"RCOCHI"^"⁻" + "I-I" → color(maroon)"RCOCHI"_2 + "I"^"⁻"`

5. `color(maroon)"RCOCHI"_2 + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(purple)"RCOCI₂"^"⁻" + "H"_2"O"`

6. `color(purple)"RCOCI"_2^"⁻" + "I-I" → color(fuchsia)"RCOCI"_3 + "I⁻"`

7. Ein Hydroxidion fügt der Base des Carbonyls hinzu.

`color(fuchsia)("RCOCI"_3) + color(aqua)("OH"^"⁻") ⇌ color(lime)("RC"stackrel("-")"O""(OH)CI"_3)`

8. Die Carbonylgruppe bildet sich neu und eliminiert a `"CI"_3⁻` Ion.

`color(lime)("RC"stackrel("-")("O")"(OH)CI"_3) ⇌ "RCOOH" + color(olive)("CI"_3^"-")`

9. Das saure `"RCOOH"` und die stark basischen `"CI"_3^"-"` Ionen werden neutralisiert.

`"RCOOH(aq)" + color(olive)("CI"_3^"-")("aq") → "RCOO"^"-""(aq)" + color(red)("HCI"_3)"(s)"`

Die Gesamtgleichung lautet

`color(red)("RCOCH"_3 + "3I"_2 + "4OH"^"-" → "RCOO"^"-" + "3I"^"-" + "3H"_2"O" + "HCI"_3)`

Die Reaktion ergibt auch einen positiven Test mit sekundäre Alkohole vom Typ `"RCH(OH)CH"_3`, weil sie unter den Reaktionsbedingungen zu Methylketone.

`"RCH(OH)CH"_3 + "I"_2 + "2OH"^"-" → "RCOCH"_3 + "2I"^"-" + "2H"_2"O"`

If `"R = H"`sind die Reaktanten `"HCOCH"_3` (Acetaldehyd) und `"HOCH"_2"CH"_3` (Ethanol). Sie geben auch den Jodoformtest.