Was ist der Unterschied zwischen einem stereogenen und einem chiralen Zentrum?

Viele Texte sagen, dass sie gleich sind, aber es gibt einen subtilen Unterschied.

A chirales Zentrum ist ein Atom, an das vier verschiedene Gruppen gebunden sind.

Somit sind in Ribitol die Kohlenstoffe 2 und 4 chirale Zentren.

A stereogenes Zentrum ist ein beliebiges Atom, bei dem durch den Austausch zweier Gruppen ein anderes Stereoisomer entsteht.

Somit sind alle Chiralitätszentren Stereozentren.

Allerdings sind nicht alle Stereozentren Chiralitätszentren.

Beachten Sie, dass Ribitol a ist meso Verbindung.

Kohlenstoff 3 ist ein stereogenes Zentrum, da die beiden angehängten Kohlenstoffketten Spiegelbilder voneinander sind und daher nicht identisch sind.

Wenn wir das vertauschen #"H"# und #"OH"# auf Kohlenstoff 3 erhalten wir Xylit.

Xylitol ist ein Stereoisomer und es ist auch ein meso Verbindung.

Austauschen #"H"# und #"OH"# ergab ein anderes Stereoisomer, änderte aber nicht die Chiralität des Moleküls.

Somit ist Kohlenstoff 3 ein stereogenes Zentrum, aber kein chirales Zentrum.