Was ist der basenkatalysierte Amidhydrolysemechanismus?

Antworten:

Um dies sehr einfach zu machen, werde ich versuchen, nicht auf Details einzugehen und die Grundlagen zu erklären.

Erläuterung:

Amide sind Moleküle, die sich aus a Carbonsäure und ein Amin Gruppe. Wenn in unserem Körper zwei Aminosäuren zusammenkommen, um zu reagieren, bilden sie eine Amidbindung und setzen sich frei #"H"_2"O"# in dem Prozess. Diese Art der Bindung wird auch als a bezeichnet Peptidbindung.

#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)#

#color(white)(aaaaaaaaaaaaaaaaaa)# Mechanismus

#color(purple)(1.)#
https://chemistry.boisestate.edu/richardbanks/organic/amidehydrolysisbasictutorial2.htm

Zunächst wissen wir, dass im ersten Schritt eine starke Basis wie folgt verwendet werden wird #"NaOH"#, Wobei die #color(blue)("OH"^(-)# fungiert als Nucleophil und greift das Elektrophil an, den partiell positiven Kohlenstoff der Carbonylgruppe.

Nun, wenn sich die Bindung zwischen der #"oxygen"# dauert ebenfalls 3 Jahre. Das erste Jahr ist das sog. #"OH"^-# Gruppe und der Kohlenstoff, der #pi# #"bond"# des Carbonyls wird gebrochen und die Elektronen werden in Richtung Sauerstoff gedrückt, wobei ein Negativ zurückbleibt #-1# Ladung.

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(2.)#https://chemistry.boisestate.edu/richardbanks/organic/amidehydrolysisbasictutorial3.htm

#color(blue)("Oxygen will try to remove this negative charge by reforming")# #color(blue)("a double bond with the carbon")#. Aber da wir wissen, dass die #"carbon"# Atom kann nicht mehr als 4-Bindungen bilden, die Bindung zwischen ihm und dem Amin #"nitrogen"# muss kaputt sein. #color(blue)("The electrons will be pushed onto the nitrogen of the amine and the")# #color(blue)("amine will act as the leaving group (a poor one at that)")#

* Der Grund, warum das Amin eine schlechte Abgangsgruppe ist, ist, dass das Amin eine starke Base ist und starke Basen sehr instabil sind. Gruppen verlassen basieren auf ihrer Stabilität in Lösung, wie die Halogenide, Tosylat, #"H"_2"O"#

#color(white)(---------------------)/color(white)(a)#

#color(purple)(3.)#
https://chemistry.boisestate.edu/richardbanks/organic/amidehydrolysisbasictutorial4.htm

#color(blue)("Here, the NH"_2^(-) "will act as a base and pluck off the H from the carboxylic")# #color(blue)("acid - type of acid-base reaction.")# Wenn dies passiert, a #"carboxylate anion"# Formen und #"NH"_3#.

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