Was ist das Produkt der Aldolkondensation zwischen Cyclopentanon und 4-Methylbenzaldehyd?

Antworten:

Das Produkt ist wahrscheinlich (#2E,5E#) -2,5-bis (4-methylbenzyliden) cyclopentanon.

Erläuterung:

Die Aldolkondensation beinhaltet den Angriff eines Enolations auf die Base einer Carbonylverbindung, um eine β-Hydroxycarbonylverbindung (ein Aldol) zu bilden.

Aldol-Kondensation
(von www.chem.ucla.edu)

Das Aldol kann dann dehydratisieren, um eine α, β-ungesättigte Carbonylverbindung zu bilden.

Das Verfahren erfordert ein aktives Methylen, das an eine Carbonylgruppe angrenzt.

Wenn zwei aktive Methylene vorhanden sind, kann die Kondensation auf jeder Seite der Carbonylgruppe stattfinden.

Zum Beispiel ergibt Benzaldehyd mit Aceton Dibenzalaceton.

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Analog prognostiziere ich, dass sich 4-Methylbenzaldehyd mit Cyclopentanon bilden wird

(#2E,5E#) -2,5-bis (4-methylbenzyliden) cyclopentanon.

(2E, 5E) -2,5-bis (4-methylbenzyliden) cyclopentanon

Die #E,E# Isomer sollte stabiler sein, da die sterischen Wechselwirkungen der ortho-Wasserstoffatome mit dem #"H"# Atome am Cyclopentanring sind kleiner als die mit dem Carbonylsauerstoff

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