Warum wird Ethanol bei SN2-Reaktionen nicht verwendet?

Antworten:

Ethanol ist ein polares protisches Lösungsmittel.

Erläuterung:

#S_N2# Reaktionen "begünstigen" bestimmte Bedingungen, genau wie #S_N1, E_1,#und #E_2# Reaktionen.

Günstige Bedingungen für bimolekulare nukleophile Substitutionsreaktionen umfassen polare aprotisch Lösungsmittel. Polare protische Lösungsmittel behindern #S_N2# Reaktionen, da sie Wasserstoffbrücken an Nucleophile binden und das Substrat weniger effektiv angreifen können. Ethanol ist polar protisch Lösungsmittel (obwohl Alkohole nur schwach sauer sind). Es wird allgemein als Lösungsmittel / Nucleophil (Solvolyse) in gesehen #S_N1# Reaktionen.