Warum wird der Boran-THF-Komplex zur Hydroborierung verwendet?

Antworten:

Der Boran-THF-Komplex (BTHF) wird aus Sicherheits- und Bequemlichkeitsgründen zur Hydroborierung verwendet.

Erläuterung:

Der Wirkstoff ist Boran, #"BH"_3#, Aber Boran ist ein hochgiftiges Gas.

Boran existiert natürlich als Dimer #"B"_2"H"_6# (Diboran), aber Diboran vermischt sich leicht mit Luft und bildet explosive Gemische.

Es entzündet sich auch spontan in feuchter Luft bei Raumtemperatur.

In einer Lösung in THF liegt Boran als loser Lewis-Säure-Base-Komplex vor. Dies ermöglicht es Bor, ein Oktett zu haben, und macht das Reagenz stabiler.

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Die Lösung wird in einer 1 mol / L Konzentration in Mengen von bis 25 800 ml im Handel erhältlich.

Es ist viel bequemer, mit der Lösung zu arbeiten als mit einem Gas. Trotzdem muss die Lösung bei 2 auf 8 ° C gelagert werden, und es muss ein Stabilisator hinzugefügt haben.

Boran bildet mit Dimethylsulfid einen stabileren und löslicheren Lewis-Säure-Base-Komplex:

#"H"_3stackrelcolor(blue)("-")("B")"-"stackrelcolor(blue)(+)("S")("CH"_3)_2#

Es ist in Konzentrationen von 2, 5 und 10 mol / L und in Volumina von 25 ml bis 18 L erhältlich.

Das sollte es zu einem bequemeren Reagenz machen als den BTHF-Komplex.

Es gibt nur ein Problem: Es riecht unangenehm nach faulem Kohl!