Warum sind aromatische Aldehyde weniger reaktiv als aliphatische Aldehyde?

Ich werde nur eine alternative Herangehensweise an die Antwort geben.

Wie ich darüber denke ist via Resonanzstrukturen. Hier ist ein Beispiel eines aromatischen Aldehyds im Vergleich zu einem aliphatischen Aldehyd:

AROMATISCHE ALDEHYDE

Die #pi# Elektronen in der Carbonylgruppe in einer aromatisch Aldehyd hat die schöne Nähe zu denen im aromatischen Ring, was ich sagen würde, fördert einige #mathbf(pi)# Orbitalüberlappung zwischen dem Orbital des Carbonylkohlenstoffs und einem Orbital am aromatischen Ring.

Infolgedessen ist es erweitert die Delokalisierung der #pi# Elektronen durch Neuverteilung die Auswirkungen der elektronenziehenden Natur von Sauerstoff in der Carbonylgruppe auf integrieren der aromatische Ring. (Tatsächlich könnten Sie zwei weitere Resonanzstrukturen zeichnen, die die Verteilung der Elektropositivität auf die anderen beiden aromatischen Kohlenstoffe zeigen, von denen jeder ein Meta zum vorherigen ist.)

Somit können Sie sehen, dass das Vorhandensein des aromatischen Rings den Carbonylkohlenstoff bildet weniger elektrophil durch die Umverteilung der Elektropositivität über den gesamten aromatischen Ring anstatt nur über den Carbonylkohlenstoff.

Wenn Sie wie ein Glas Wasser darüber nachdenken, dann bedeutet das die weitverbreitete Verteilung verringert die Menge an positiver Ladung (Wasser) auf jedem elektropositiven Kohlenstoff (in jedem Glas).

ALIPHATISCHE ALDEHYDE

Auf der anderen Seite ein aliphatisch Aldehyd nicht haben diese Nähe zu einem aromatischen Ring, so dass es keine Resonanzstabilisierung hat, die macht den Carbonylkohlenstoff weniger sauer / elektrophil. Oder man könnte sagen, dass der aliphatische Aldehyd "sein Wasser nur in ein Glas gibt".

Daher macht die größere Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffs des aliphatischen Aldehyds ihn reaktiver.

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