Warum bevorzugen SN2-Reaktionen aprotische Lösungsmittel?

Antworten:

Aprotische Lösungsmittel machen Nucleophile nucleophiler.

Erläuterung:

Schauen wir uns zuerst an polare protische Lösungsmittel.

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Protische Lösungsmittel können an Nucleophile H-Brücken bilden.

chemwiki.ucdavis.edu

Sie bilden eine Solvatationshülle um das Nucleophil. Diese Hülle hindert das Nucleophil daran, das Substrat anzugreifen.

Nucleophile sind #bbcolor(red)("less")# nucleophil in #bbcolor(red)("protic"# Lösungsmittel.

Hier sind einige typische polare aprotische Lösungsmittel.

chemwiki.ucdavis.edu

Die negativen Enden der Dipole sind die #"O"# dauert ebenfalls 3 Jahre. Das erste Jahr ist das sog. #"C=O"# und #"S=O"# Gruppen und die #"N"# dauert ebenfalls 3 Jahre. Das erste Jahr ist das sog. #"C≡N"# Gruppe.

Sie zeigen ein Weg aus dem Körper des Moleküls. Dies erleichtert ihnen die Solvatisierung von Kationen.

Die positiven Enden sind die #"C"# Atome der #"C=O"# und #"C≡N"# Gruppen und die #"S"# dauert ebenfalls 3 Jahre. Das erste Jahr ist das sog. #"S=O"# Gruppe.

Sie sind im Körper des Moleküls "begraben".

Die #"CH"_3# Gruppen behindern den Zugang durch Anionen. Die Moleküle sind daher weniger in der Lage, Anionen (Nucleophile) zu solvatisieren.

Die Nucleophilen sind fast unlöslich, so dass sie das Substrat viel leichter angreifen können.

Nucleophile sind #bbcolor(red)("more"# nucleophil in #bbcolor(red)("aprotic"# Lösungsmittel.

Damit, #"S"_"N"2# Reaktionen "bevorzugen" aprotische Lösungsmittel.

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