Ortho, para-Bromanisol + # NaNH_2 # + Liquid # NH_3 # =? Wie prognostizieren Sie das Produkt?

Antworten:

So würde ich es machen.

Erläuterung:

Dies sind die Reaktionsbedingungen zur Erzeugung von Benzin-Zwischenprodukten.

Die Reaktion von ortho-Bromanisol mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak (Siedepunkt -33 ° C) ist extrem schnell.

Schritt 1. Das Amidion greift das an #"H"# Atom, das ortho ist #"C3"#, ein Carbanion erzeugend.

Schritt 1

Schritt 2. Verlust von #"Br"^"-"# um ein Benzin-Zwischenprodukt zu bilden.

Schritt 2

Die Eliminierung erfolgt über einen E2cb-Pfad.

Schritt 3. Hinzufügung von #"NH"_2^"-"#

Die durch eine Dreifachbindung in einem Benzolring verursachte Spannung kann durch eine nucleophile Addition abgebaut werden (#"Ad"_"N"#) von #"NH"_2^"-"#.

Die Methoxygruppe wird durch Induktion von Elektronen abgezogen, so dass das Nucleophil angreift #"C3"# um das Carbanion so nahe wie möglich an der Methoxygruppe zu platzieren.

Schritt 3

Schritt 4. Protonierung des Carbanions.

Schritt 4

Das Produkt ist Ziel-Methoxyanilin.

für-Bromanisol

Die Reaktion mit für-Bromanisol folgt auch einem Benzinmechanismus.

Schritt 5

Das Nucleophil kann jedes Ende der Dreifachbindung angreifen, und die Methoxygruppe ist so weit entfernt, dass ihre induktiven Effekte minimal sind.

Schritt 6

Das Produkt ist eine Mischung aus für- Und Ziel-Methoxyanilin.

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