Ortho, para-Bromanisol + # NaNH_2 # + Liquid # NH_3 # =? Wie prognostizieren Sie das Produkt?
Antworten:
So würde ich es machen.
Erläuterung:
Dies sind die Reaktionsbedingungen zur Erzeugung von Benzin-Zwischenprodukten.
Die Reaktion von ortho-Bromanisol mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak (Siedepunkt -33 ° C) ist extrem schnell.
Schritt 1. Das Amidion greift das an #"H"# Atom, das ortho ist #"C3"#, ein Carbanion erzeugend.
Schritt 2. Verlust von #"Br"^"-"# um ein Benzin-Zwischenprodukt zu bilden.
Die Eliminierung erfolgt über einen E2cb-Pfad.
Schritt 3. Hinzufügung von #"NH"_2^"-"#
Die durch eine Dreifachbindung in einem Benzolring verursachte Spannung kann durch eine nucleophile Addition abgebaut werden (#"Ad"_"N"#) von #"NH"_2^"-"#.
Die Methoxygruppe wird durch Induktion von Elektronen abgezogen, so dass das Nucleophil angreift #"C3"# um das Carbanion so nahe wie möglich an der Methoxygruppe zu platzieren.
Schritt 4. Protonierung des Carbanions.
Das Produkt ist Ziel-Methoxyanilin.
für-Bromanisol
Die Reaktion mit für-Bromanisol folgt auch einem Benzinmechanismus.
Das Nucleophil kann jedes Ende der Dreifachbindung angreifen, und die Methoxygruppe ist so weit entfernt, dass ihre induktiven Effekte minimal sind.
Das Produkt ist eine Mischung aus für- Und Ziel-Methoxyanilin.