Ortho, para-Bromanisol + $NaNH_2$ + Liquid $NH_3$ =? Wie prognostizieren Sie das Produkt?

Antworten:

So würde ich es machen.

Erläuterung:

Dies sind die Reaktionsbedingungen zur Erzeugung von Benzin-Zwischenprodukten.

Die Reaktion von ortho-Bromanisol mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak (Siedepunkt -33 ° C) ist extrem schnell.

Schritt 1. Das Amidion greift das an $"H"$ Atom, das ortho ist $"C3"$ , ein Carbanion erzeugend.

Schritt 1

Schritt 2. Verlust von $"Br"^"-"$ um ein Benzin-Zwischenprodukt zu bilden.

Schritt 2

Die Eliminierung erfolgt über einen E2cb-Pfad.

Schritt 3. Hinzufügung von $"NH"_2^"-"$

Die durch eine Dreifachbindung in einem Benzolring verursachte Spannung kann durch eine nucleophile Addition abgebaut werden ( $"Ad"_"N"$ ) von $"NH"_2^"-"$ .

Die Methoxygruppe wird durch Induktion von Elektronen abgezogen, so dass das Nucleophil angreift $"C3"$ um das Carbanion so nahe wie möglich an der Methoxygruppe zu platzieren.

Schritt 3