Ist die Diels-Alder-Reaktion reversibel?

Ja.

Geht davon der hier gezeigte Mechanismus. Du wirst folgendes sehen:

Das regelmäßige Diels-Alder-Reaktiontritt, obwohl gewöhnlich erwärmt, bei a auf senken Temperatur als wenn die umgekehrte Richtung bevorzugt wird, und unter diesen Reaktionsbedingungen begünstigt das Gleichgewicht die Produkt.

Versuchen Sie nun, diesen Mechanismus umzukehren.

Alles, was Sie tun müssen, ist Erhitzen Sie das Produkt noch mehr. Dann das Ergebnis Retro-Diels-Alder-Reaktion bevorzugt das Dien und Dienophil (die Reaktanten).

Fazit: Der umgekehrte Diels-Alder wird bei höheren Temperaturen bevorzugt, der vorwärts gerichtete Diels-Alder bei niedrigeren Temperaturen.

HERAUSFORDERUNG: Können Sie den Umkehrmechanismus ziehen? Hinweis: Es handelt sich um einen konzertierten "zyklischen" Pfeilfluss.

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