Erklären Sie, warum die Trifluormethylgruppe (# CF_3 #) bei der elektrophilen aromatischen Substitution eine Metadirektion darstellt. Was würden Sie erwarten, wenn # CF_3 # aktiviert oder deaktiviert wird? Warum? Kann mir jemand BITTE helfen !!!!! Vielen Dank?

Um dies zu bestimmen, sollten Sie die Resonanzstruktur für die Zwischen- das bildet sich nachdem benzol als a teilnimmt Nucleophil in elektrophile aromatische Substitution (EAS).

Ich habe die Resonanzstrukturen des Intermediats nach nukleophilen Benzolangriffen a gezogen #"Cl"_2# (obwohl es alles sein könnte, da dies ein theoretischer Vergleich ist).

Wann #"CF"_3# liegt neben einer Carbokation wie in der angegebenen ortho und für Resonanzstrukturen, beachten Sie, dass:

  • #"CF"_3# ist sehr induktiv elektronenziehend (drei Fluor auf dem gleichen Kohlenstoff, alle ziemlich elektronegativ ...).
  • CarboKationen sind von Natur aus Elektronenmangel / elektropositiv.
  • Es ist ungünstig zu versuchen, Elektronendichte zu zeichnen ein Weg von wo auch immer ist nicht viel.

Daraus können wir ersehen, dass die Ziel Resonanzstrukturen, die es nie gegeben hat #"CF"_3# benachbart zu einer Carbokation, obwohl nicht erstaunlich stabil, sind weniger instabil als die ortho und für Resonanzstrukturen.

Darüber hinaus seit #"CF"_3# ist eine SEHR elektronenziehende Gruppe, wie ich schon sagte entzieht die Elektronendichte also aus dem ring weniger verfügbar zu lassen für den Ring in a nucleophiler Angriff. Das ist es deaktiviert der Ring ziemlich viel.

Deswegen, #"CF"_3# is stark deaktivierend und leitet bevorzugt einen ankommenden Substituenten (in diesem Fall handelte es sich um ein Chlor aus #"Cl"_2#) zum Ziel Position, genau wie eine Nitrogruppe würde.

Schreibe einen Kommentar