Eine Verbindung mit der Summenformel C7H14O2 zeigt die folgenden IR-, 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren. Schlagen Sie eine Struktur für diese Verbindung vor?

Antworten:

Warnung! Lange Antwort. Die Verbindung ist Isopropylbutyrat.

Erläuterung:

Schritt 1. Beginnen Sie mit der Summenformel

Die Formel lautet #"C"_7"H"_14"O"_2#. Die Formel eines Alkans mit sieben Kohlenstoffatomen lautet #"C"_7"H"_16#.

Die beiden fehlenden Wasserstoffe geben an, dass die Verbindung eine Doppelbindung oder einen Ring enthalten muss.

Schritt 2. Analysieren Sie das IR-Spektrum

Der starke Höhepunkt bei #"1730 cm"^"-1"# bestätigt das Vorhandensein eines Carbonyls #"C=O"# Gruppe.

Es gibt keine Beweise für #"OH"# oder oben strecken #"3000 cm"^"-1"#Also gibt es keine #"OH"# Gruppe.

Die andere #"O"# Atom kann Teil einer Estergruppe sein. Dies steht im Einklang mit der hohen Wellenzahl für die Carbonylgruppe und der starken Bande bei #"1200 cm"^"-1"# (#"C-O"# strecken?).

Schritt 3. analysieren Sie die #""^1"H"# NMR-Spektrum

Die Spitzen und vorläufigen Zuordnungen sind:

#ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"H atoms"color(white)(m)"Multiplicity"color(white)(mmll)"Assignment"color(white)(mmmm))#
#0.9color(white)(mmmmm)3color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmm)"CH"_3color(white)(l)"adjacent to CH"_2#
#1.3color(white)(mmmmm)6color(white)(mmmm)"doublet"color(white)(mmmmmll)("CH"_3)_2color(white)(l)"adjacent to CH"#

#1.7color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"multiplet"color(white)(mmmmm)"CH"_2#
#2.2color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmml)"CH"_2color(white)(l)"adjacent to CH"_2#
#5.0color(white)(mmmmm)1color(white)(mmmm)"septet"color(white)(mmmmmml)"CH adjacent to "("CH"_3)_2"#

Typische Muster sind

#"1H:6H doublet-septet = -CH"("CH"_3)_2#
#"3H doublet = CH"_3"CH"_2"-"#
#"2H doublet = -CH"_2"CH"_2#

Meine vorläufige Vermutung ist Isopropylbutyrat.

#color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)OCH"("CH"_3)_2"#
#δcolor(white)(l)0.9color(white)(m)1.7color(white)(ll)2.2color(white)(mmmmll)5.0color(white)(ll)1.3#

Schritt 4. analysieren Sie die #""^13"C"# NMR-Spektrum

Das Spektrum umfasst alle sieben Kohlenstoffatome.

#ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"No."color(white)(m)"Assignment")#
#color(white)(ll)13color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_3#
#color(white)(ll)18 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2#
#color(white)(ll)21 color(white)(mmmm)2color(white)(mm)("CH"_3)_2#

#color(white)(ll)36 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2"C=O"#
#color(white)(ll)68 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CHOR"#
#172color(white)(mmmm)1color(white)(mml)"RCOOR"#

Dies bestätigt, dass die Verbindung Isopropylbutyrat ist.

#color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)CH"("CH"_3)_2"#
#δcolor(white)(l)13color(white)(m)18color(white)(m)36color(white)(ml)172color(white)(mll)68color(white)(m)21#

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