Eine Verbindung mit der Summenformel C7H14O2 zeigt die folgenden IR-, 1H-NMR- und 13C-NMR-Spektren. Schlagen Sie eine Struktur für diese Verbindung vor?

Antworten:

Warnung! Lange Antwort. Die Verbindung ist Isopropylbutyrat.

Erläuterung:

Schritt 1. Beginnen Sie mit der Summenformel

Die Formel lautet $"C"_7"H"_14"O"_2$ . Die Formel eines Alkans mit sieben Kohlenstoffatomen lautet $"C"_7"H"_16$ .

Die beiden fehlenden Wasserstoffe geben an, dass die Verbindung eine Doppelbindung oder einen Ring enthalten muss.

Schritt 2. Analysieren Sie das IR-Spektrum

Der starke Höhepunkt bei $"1730 cm"^"-1"$ bestätigt das Vorhandensein eines Carbonyls $"C=O"$ Gruppe.

Es gibt keine Beweise für $"OH"$ oder oben strecken $"3000 cm"^"-1"$ Also gibt es keine $"OH"$ Gruppe.

Die andere $"O"$ Atom kann Teil einer Estergruppe sein. Dies steht im Einklang mit der hohen Wellenzahl für die Carbonylgruppe und der starken Bande bei $"1200 cm"^"-1"$ ( $"C-O"$ strecken?).

Schritt 3. analysieren Sie die $""^1"H"$ NMR-Spektrum

Die Spitzen und vorläufigen Zuordnungen sind:

$ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"H atoms"color(white)(m)"Multiplicity"color(white)(mmll)"Assignment"color(white)(mmmm))$
$0.9color(white)(mmmmm)3color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmm)"CH"_3color(white)(l)"adjacent to CH"_2$
$1.3color(white)(mmmmm)6color(white)(mmmm)"doublet"color(white)(mmmmmll)("CH"_3)_2color(white)(l)"adjacent to CH"$

$1.7color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"multiplet"color(white)(mmmmm)"CH"_2$
$2.2color(white)(mmmmm)2color(white)(mmmm)"triplet"color(white)(mmmmmml)"CH"_2color(white)(l)"adjacent to CH"_2$
$5.0color(white)(mmmmm)1color(white)(mmmm)"septet"color(white)(mmmmmml)"CH adjacent to "("CH"_3)_2"$

Typische Muster sind

$"1H:6H doublet-septet = -CH"("CH"_3)_2$
$"3H doublet = CH"_3"CH"_2"-"$
$"2H doublet = -CH"_2"CH"_2$

Meine vorläufige Vermutung ist Isopropylbutyrat.

$color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)OCH"("CH"_3)_2"$
$δcolor(white)(l)0.9color(white)(m)1.7color(white)(ll)2.2color(white)(mmmmll)5.0color(white)(ll)1.3$

Schritt 4. analysieren Sie die $""^13"C"$ NMR-Spektrum

Das Spektrum umfasst alle sieben Kohlenstoffatome.

$ulbb(δ"/ppm"color(white)(m)"No."color(white)(m)"Assignment")$
$color(white)(ll)13color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_3$
$color(white)(ll)18 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2$
$color(white)(ll)21 color(white)(mmmm)2color(white)(mm)("CH"_3)_2$

$color(white)(ll)36 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CH"_2"C=O"$
$color(white)(ll)68 color(white)(mmmm)1color(white)(mm)"CHOR"$
$172color(white)(mmmm)1color(white)(mml)"RCOOR"$

Dies bestätigt, dass die Verbindung Isopropylbutyrat ist.

$color(white)(ll)"CH"_3"CH"_2"CH"_2"C(=O)CH"("CH"_3)_2"$
$δcolor(white)(l)13color(white)(m)18color(white)(m)36color(white)(ml)172color(white)(mll)68color(white)(m)21$