Was ist stärker regioselektiv: eine Reaktion eines Alkens mit $B H_{3}$ $BH_3$ oder mit $9 - B B N$ $9-BBN$ ?

Antworten:

$9-BBN$ $"9-BBN"$ ist regioselektiver bei der Hydroborierung von Alkenen.

Erläuterung:

Hydroborierung beinhaltet die Zugabe von a $B-H$ $"B-H"$ Bindung an ein Alken oder Alkin.

Es folgt häufig eine Oxidation mit alkalischem Wasserstoffperoxid unter Bildung eines Alkohols.

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Die Reaktion ist regioselektiv, mit der $B$ $"B"$ Atomaddition an den weniger substituierten Kohlenstoff ("Anti-Markovnikov" -Addition).

Die Regioselektivität wird erhöht, wenn ein sperriges Dialkylboran, $R_{2} BH$ $"R"_2"BH"$ ist das Reagenz.

$9-BBN$ $"9-BBN"$ (9-Borabicyclo [3.3.1] nonan ist ein Dialkylbran mit der Struktur

9BBN
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

In Gleichungen wird es oft als blaues Kurzzeichensymbol geschrieben.

$9-BBN$ $"9-BBN"$ ist in seiner Addition an Alkene hoch regioselektiv.

Regio
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

Diese Empfindlichkeit gegenüber sterischen Effekten entsteht, weil die starre bicyclische Struktur eine Innenrotation verhindert, um eine sterische Behinderung im Übergangszustand zu beseitigen.

$9-BBN$ $"9-BBN"$ ist auch sehr empfindlich gegenüber elektronischen Faktoren.

elektronisch
(Ab http://www.hull.ac.uk/php/chsanb/alkenes/boron.pdf)

$9-BBN$ $"9-BBN"$ ist ein sehr vielseitiges Dialkylboran. Die meisten Alkene reagieren damit innerhalb von 1 h bei den üblichen Reaktionstemperaturen von 60-80 ° C.

Was ist stärker regioselektiv: eine Reaktion eines Alkens mit BH_3 BH3 BH_3 oder mit 9-BBN 9−BBN 9-BBN ?

Antworten:

Erläuterung:

Was ist stärker regioselektiv: eine Reaktion eines Alkens mit $B H_{3}$ $BH_3$ oder mit $9 - B B N$ $9-BBN$ ?