Wie bestimmen Sie, ob eine Verbindung einen aromatischen Ring hat?

Antworten:

Wenn Sie über die experimentelle Identifizierung eines Benzolrings sprechen, würde ich eine Kombination aus Infrarot- und NMR-Spektroskopie verwenden.

Erläuterung:

Infrarot-Spektroskopie

IR-Spektroskopie allein kann ausreichen, um einen aromatischen Ring zu identifizieren.

Einige der charakteristischen Absorptionen sind

$color(white)(m)barν"/cm"^"-1"color(white)(mll)"Vibration mode"$
$stackrel(———————————————-)("3100-3000"color(white)(m)"Aromatic C-H stretch")$
$"2000-1665"color(white)(m)"Weak overtones and combination bands"$
$"1650-1450"color(white)(m)"Medium to strong ring vibrations"$
$color(white)(ll)"900-675"color(white)(ml)"Out-of-plane (oop) C-H bending"$

Die Oberton- und OOP-Absorptionen weisen je nach Muster der Ringsubstitution charakteristische Erscheinungen auf.

Vergleichen Sie das IR-Spektrum von Toluol.

Toluol
(Aus Quora)

Es zeigt

Aromatisch $"C-H"$ Absorptionen bei $barν > "3000 cm"^"-1"$
4 schwache Obertonspitzen zwischen $"2000 cm"^"-1" and "1665 cm"^"-1"$ (einfach substituiertes Phenyl
Starke aromatische Absorptionen zwischen $"1650 cm"^"-1" and "1450 cm"^"-1"$
Starke Absorptionen bei $"725 cm"^"-1" and "694 cm"^"-1"$ (einfach substituiertes Phenyl)

Wenn die IR-Spektroskopie nicht eindeutig ist, können Sie die NMR-Spektroskopie hinzufügen.

$""^1"H"$ NMR-Spektroskopie

Wasserstoffatome, die direkt an einen aromatischen Ring gebunden sind, treten bei etwa 7 ppm - 9 ppm auf, wie in $""^1"H"$ NMR-Spektrum von Toluol.

Toluol
(Von rod.beavon.org.Vereinigtes Königreich)

$""^13"C"$ NMR-Spektroskopie

Aromatische Kohlenstoffe absorbieren normalerweise im Bereich von 125 ppm bis 150 ppm, wie im Spektrum von Toluol unten.

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