Erklären Sie, warum die Trifluormethylgruppe (`CF_3`) bei der elektrophilen aromatischen Substitution eine Metadirektion darstellt. Was würden Sie erwarten, wenn `CF_3` aktiviert oder deaktiviert wird? Warum? Kann mir jemand BITTE helfen !!!!! Vielen Dank?

Um dies zu bestimmen, sollten Sie die Resonanzstruktur für die Zwischen- das bildet sich nachdem benzol als a teilnimmt Nucleophil in elektrophile aromatische Substitution (EAS).

Ich habe die Resonanzstrukturen des Intermediats nach nukleophilen Benzolangriffen a gezogen `"Cl"_2` (obwohl es alles sein könnte, da dies ein theoretischer Vergleich ist).

Wann `"CF"_3` liegt neben einer Carbokation wie in der angegebenen ortho und für Resonanzstrukturen, beachten Sie, dass:

• `"CF"_3` ist sehr induktiv elektronenziehend (drei Fluor auf dem gleichen Kohlenstoff, alle ziemlich elektronegativ ...).
• CarboKationen sind von Natur aus Elektronenmangel / elektropositiv.
• Es ist ungünstig zu versuchen, Elektronendichte zu zeichnen ein Weg von wo auch immer ist nicht viel.

Daraus können wir ersehen, dass die Ziel Resonanzstrukturen, die es nie gegeben hat `"CF"_3` benachbart zu einer Carbokation, obwohl nicht erstaunlich stabil, sind weniger instabil als die ortho und für Resonanzstrukturen.

Darüber hinaus seit `"CF"_3` ist eine SEHR elektronenziehende Gruppe, wie ich schon sagte entzieht die Elektronendichte also aus dem ring weniger verfügbar zu lassen für den Ring in a nucleophiler Angriff. Das ist es deaktiviert der Ring ziemlich viel.

Deswegen, `"CF"_3` is stark deaktivierend und leitet bevorzugt einen ankommenden Substituenten (in diesem Fall handelte es sich um ein Chlor aus `"Cl"_2`) zum Ziel Position, genau wie eine Nitrogruppe würde.