Newman-Projektionen

In einem Newman-Projektionschauen wir auf eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsachse, so dass die beiden Atome hintereinander liegen.

In der Newman-Projektion von Propan (unten) #"C-1"# ist die blaue Methylgruppe, #"C-2"# ist in der Mitte des Kreises und #"C-3"# ist direkt dahinter versteckt.

Konformationen

Konformationen sind die verschiedenen Anordnungen, die die Atome einnehmen können, wenn sie sich um die Achse drehen #"C-C"# Einfachbindung.

Es gibt unendlich viele Konformationen, aber es gibt zwei wichtige.

In dem verfinstert Konformation sind die Substituenten an den beiden Kohlenstoffatomen so nah wie möglich beieinander.

Die #"H-C-C-H"# und #"CH"_3"-C-C-H"# Flächenwinkel sind 0 °.

In dem gestaffelt Konformation sind die Gruppen an den beiden Kohlenstoffatomen so weit wie möglich voneinander entfernt, und die #"H-C-C-H"# und #"CH"_3"-C-C-H"# Flächenwinkel sind 60 °.

Konformationsanalyse

Die verdunkelte Konformation ist eine energiereiche Konformation, da die negativ geladenen Elektronen in der #"C-H"# und #"C-CH"_3# Anleihen stoßen sich am meisten ab, wenn die Anleihen in einer Reihe stehen.

Die gestaffelte Konformation ist am stabilsten, da die Bindungen am weitesten voneinander entfernt sind und die Elektronenabstoßungen minimal sind.

Die Energiedifferenz zwischen den beiden Konformationen wird genannt Torsionsspannung.

Konformationsanalyse ist die Untersuchung der Energieänderungen, die während der Rotation um σ-Bindungen auftreten.

In dem Konformationsenergiediagramm unten schauen wir die #"C1-C2"# Bindung, und die #"CH"_3# kommt aus dem hinteren Kohlenstoff.

Wir beginnen mit dem Molekül in der verdunkelten Konformation.

Wenn wir den hinteren Kohlenstoff im Uhrzeigersinn drehen, erreicht das Molekül ein Energieminimum mit einer gestaffelten Konformation bei 60 °.

Durch Drehen eines weiteren 60 ° erreicht das Molekül ein Energiemaximum mit einer verdunkelten Konformation.

Das Muster wiederholt sich noch zweimal, wenn sich die Bindung um volle 360 ° dreht.

Die Energiedifferenz zwischen Maxima und Minima beträgt 3.4 kcal / mol (14 kJ / mol).

Dies stellt die totale Abstoßung von drei Bindungspaaren dar, zwei #"C-H, C-H"# Abstoßungen und a #"C-H, C-CH"_3# Abstoßung.

Wir wissen aus der Konformationsanalyse von Ethan, dass man #"C-H, C-H"# Abstoßung trägt 4 kJ / mol bei, also a #"C-H, C-CH"_3# Abstoßung trägt etwa 6 kJ / mol zur Torsionsbelastung bei.