Mit wenigen Ausnahmen ist ein starkes Nucleophil auch eine starke Base.

Alle Nucleophile sind Brønsted-Basen - sie spenden ein Elektronenpaar, um eine Bindung an ein anderes Atom zu bilden.

Wenn sie sich an ein Wasserstoffatom binden, nennen wir sie Grundlage. Wenn sie an ein anderes Atom (insbesondere Kohlenstoff) gebunden sind, nennen wir sie Nucleophile.

Starke Basen / Starke Nucleophile

Eine gute Base ist normalerweise ein gutes Nucleophil. Starke Basen - Substanzen mit negativ geladenen O-, N- und C-Atomen - sind also starke Nucleophile.

Beispiele sind: RO⁻, OH⁻, RLi, RC≡C: ⁻ und NH₂≡.

Starke Basen / Arme Nucleophile

Einige starke Basen sind aufgrund sterischer Hinderung schlechte Nucleophile.

Beispiele t-BuO⁻, t-BuLi und LiN [CH (CH & sub3;) & sub2;]

Schwache Basen / gute Nucleophile

I⁻ ist eine schwache Base, aber es ist ein gutes Nucleophil, weil die große Elektronenwolke stark polarisierbar ist.