Hitze der Hydrierung

Cyclohexen hat eine Doppelbindung und seine Hydrierungswärme beträgt -120 kJ / mol.

Benzol hat drei Doppelbindungen, so dass wir erwarten können, dass seine Hydrierungswärme -360 kJ / mol beträgt.

Die gemessene Hydrierungswärme beträgt jedoch nur -208 kJ / mol.

Benzol ist stabiler als von 152 kJ / mol erwartet. Dieser Unterschied wird als sein bezeichnet Resonanzenergie.

Resonanz

Wir können zwei Lewis-Strukturen für Benzol schreiben, die sich nur in der Position der Elektronen unterscheiden.

Wann immer wir dies tun können, ist die richtige Struktur keine der beiden. Es ist ein Resonanz-Hybrid von ihnen beiden.

Eine solche Struktur ist stabiler als jeder der Mitwirkenden, und die zusätzliche Stabilisierung wird als bezeichnet Resonanzenergie der Verbindung.

Die Erklärung der Umlaufbahn

Wir können dies anhand der beteiligten Orbitale verstehen.

Die Kohlenstoffatome in Benzol sind #"sp"^2# hybridisiert und die nicht hybridisiert #"p"_z# Orbitale überlappen sich seitlich und bilden die π-Wolken der #"C=C"# Doppelbindungen.

Alle sechs #"p"# Orbitale können sich seitlich überlappen, um eine "delokalisierte" π-Elektronenwolke um den Ring zu bilden.

Wenn sich Elektronen ausbreiten oder "delokalisieren" können, sind sie auf einem niedrigeren Energieniveau.

Die Überlappung scheint in der obigen Abbildung gering zu sein.

(Angepasst von Physics Stack Exchange)

Das obige Computerbild zeigt dies jedoch #"2p"# Orbitale sind sehr viel "dicker" als die langgestreckten Tränenformen, die wir normalerweise zeichnen, und die Kohlenstoffatome sind nahe genug beieinander, so dass eine seitliche Überlappung der Orbitale ziemlich bedeutend ist.

Nichts des oben Genannten! Das ist alles in Ordnung!

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Ich bin mir nicht sicher, wer diese Frage geschrieben hat, aber es sind alles echte Moleküle und korrekte Strukturen ... Hier sind sie aus einer Google-Suche ...

#"BF"_3# ist ein trigonales planares Molekül:

#"NH"_4^(+)# ist ein tetraedrisches Kation:

#"AlCl"_4^(-)# ist ein tetraedrisches Anion (Einzelpaare nicht zu sehen, aber es sollte sein #3# auf jeder #"Cl"#):

#"XeO"_3# ist das einzige, was wir wirklich überprüfen müssen, und das ist schon gut:

• #"Xe"# kommt mit rein #8# Valenzelektronen.
• Jeder #"O"# kommt mit rein #6# Valenzelektronen.

Das gibt #8 + 3 xx 6 = 26# Valenzelektronen zu berücksichtigen. Sie können drei Doppelbindungen um Xenon machen, um das zu erklären #12# dieser Elektronen platzieren #2# Einsame Paare auf jeden Sauerstoff entfallen #12# mehr Elektronen, und das letzte Paar geht auf das Xenon.

Das gibt (wieder) einsame Paare, die nicht auf der Karte zu sehen sind #"O"# Atome, aber es gibt zwei einsame Paare auf jedem von ihnen):